Windows 98, cũng được lấy tên năm phát hành của nó (1998), là một thay đổi mang tính cách mạng so với phiên bản trước đó. Diện mạo bên ngoài của nó đẹp hơn Windows 95 khá nhiều, và thậm chí nó còn có nhiều cải thiện hữu dụng bên trong. Những cải thiện ở đây như sự hỗ trợ cho USB, chia sẻ kết nối mạng và hệ thống file FAT32, tuy tất cả đều những cải thiện này rất đáng giá nhưng không làm cho cả thế giới choáng ngợp như lần ra mắt của Windows 95.
Microsoft đã phát hành phiên bản nâng cấp "Second Edition" của Windows 98 vào năm 1999. Phiên bản này có ít những thay đổi đáng chú ý mà chỉ có hầu hết các bản vá lỗi.