Thứ nhất, người dùng XP sẽ phải thực hiện quá trình cài đặt "sạch" (clean install), tức mọi dữ liệu và ứng dụng có sẵn trong máy sẽ bị xóa toàn bộ chứ không được bảo toàn như khi nâng cấp từ Vista.
Thứ hai, cài công cụ Windows 7 Upgrade Advisor là khâu quan trọng với những ai đang sử dụng XP. Phần mềm miễn phí này giúp xác định một PC có đủ mạnh để chạy hệ điều hành mới hay không. (Advisor đưa ra cấu hình tối thiểu là chip 1 GHz, RAM 1 GB cho Windows 7 32 bit hoặc 2 GB cho bản 64 bit, ổ cứng còn trống ít nhất 16 GB và card đồ họa đáp ứng được giao diện Windows Aero).
Tiếp đó, người dùng nên vào website của nhà sản xuất phần cứng để xem có bản cập nhập firmware mới cho bảng mạch chủ hay không.
Windows 7 không thể dùng trình điều khiển XP: Trang Windows 7 Compatibility Center hiện ở chế độ Coming Soon (sắp xuất hiện) và người dùng nên truy cập trở lại trang này vào thời gian tới để xem thông tin về driver.
Windows XP Mode: Đây là giải pháp cho người sử dụng khi họ gặp vấn đề không tương thích ứng dụng. Phần mềm sẽ chạy XP trên một máy ảo bên trong bản 7 để giúp họ mở các ứng dụng vốn được phát triển riêng cho XP.
Tuy nhiên, XP Mode đòi hỏi CPU cũng phải có khả năng áo hóa. Tham khảo thông tin hướng dẫn của Microsoft để xác định CPU có tính năng này hay không và nếu có thì kích hoạt thế nào. XP Mode không được xuất xưởng kèm Windows 7 và người sử dụng sẽ tải miễn phí tại đây.
XP và Windows 7 lưu dữ liệu trên các vị trí khác nhau: Thư mục C:\ Documents and Settings trong XP giờ là C:\Users. Trong khi đó, Application Data được viết tắt thành AppData. Các thư mục Music, Pictures và Videos sẽ nằm bên cạnh My Documents thay vì nằm bên trong như trước đây.
Chương trình cài đặt Windows 7 sẽ chuyển tất cả các folder cũ sang thư mục có tên C:\Windows.old.